O príncipe Charles sofreu muita pressão por parte da sociedade e principalmente da família pra se casar o quanto antes e garantir um herdeiro ao trono britânico. Na busca pela pessoa certa (e "certa" aqui tem entendimentos diferentes quando se trata de família real) ele acabou se relacionando com várias mulheres. Teve a que tinha tudo pra dar certo, a que ele era apaixonado, e a que ele teve que tentar fazer dar certo. E algumas outras no caminho.
Lucia Santa Cruz
Lucia era filha do embaixador do Chile e ela e Charles tiveram um relacionamento em 67. Ela chegou ir pra Balmoral visitar a família real, mas o que ficou mais marcado é o fato de ela ter apresentado Charles à Camilla. Eles ficaram todos muito amigos e Camilla e Charles chegaram a visitar Lucia há uns anos atrás.
Camilla Shand
O pai da Camilla era do exército e a bisavô dela foi amante do Rei Edward VII. Fora isso, a relação de nobreza da Camilla não era muito forte a ponto de ela se tornar uma candidata forte. Especialmente aos olhos da Coroa, claro. Se dependesse de Charles, a história teria sido outra desde o começo.
Lady Sarah Spencer
Lady Sarah era filha do 8º Conde Spencer e, claro, irmã da Lady Diana (mais tarde Princesa Diana). Eles tiveram um relacionamento em 77, mas não era nada que ela levasse tão a sério. Prova disso é uma menção à ela na revista Time, numa matéria sobre o Príncipe Charles, que ela fala que não tinha chance de se casar com Charles porque ela não amava ele. E ela jamais casaria com alguém que não ama, fosse ele um varredor ou o Rei da Inglaterra. Ela se autonomeou cupido da relação Charles & Diana.
Sabrina Guinness
De fato parte da família da cerveja Guinness, Sabrina era uma forte candidata. De família nobre e tradicional, se interessou rapidamente pelos hobbies de Charles, porém tinha um ponto negativo: já tinha tido outros relacionamentos e pelo que se sabe a própria rainha pediu pra eles terminarem o relacionamento.
Lady Amanda Knatchbull
Já entrando nos anos 80, uma outra forte pretendente foi a neta do Lord Mountbatten (e consequentemente prima de segundo grau do Charles - ambos sendo bisnetos de Vitória Mountbatten, Marquesa de Milforn Haven). Charles chegou a pedir ela em casamento mas ela recusou, sabendo muito bem onde estaria se metendo.
Anna Wallace
Filha de um aristocrata escocês, Anna e Charles tiveram um breve relacionamento e que ficou famoso no aniversário de 80 anos da Rainha Mãe. Camilla estava na festa também e Charles deu atenção praticamente apenas à ela, deixando Anna de escanteio o tempo todo. Ela, claro, reprovou a atitude dele dizendo que ninguém a tratava daquele jeito, inclusive nem ele.
Lady Diana Spencer
Em 1980, logo depois de Anna, Charles encontra a Diana novamente (eles já se conheciam de quando ele estava com a Sarah) e eles começam um relacionamento - ele notando que ela era a candidata ideal e que teria aprovação da família e do povo. Em novembro de 80 ela foi convidada a visitar Balmoral e em fevereiro de 81 é anunciado o noivado.